Ήταν το δεύτερο παιδί από τα οχτώ της οικογένειας, 4 αγόρια και 4 κορίτσια. Ο πατέρας του πέθανε σε ηλικία 34 ετών, αφήνοντας πίσω του 8 παιδιά, με το μεγαλύτερο στην ηλικία των 14 ετών. Ο νεαρός Κώστας σε ηλικία 13 ετών αναλαμβάνει ένα δύσκολο έργο…αυτό του προστάτη της οικογένειας. Μετά το θάνατο του πατέρα του, μπαίνει στα βάσανα της επιβίωσης, αφού καλείται να πάρει τη θέση του στο καΐκι μαζί με τους θείους του Θεοχάρη και Νικόλα. 

Ενώ τα άλλα παιδιά της ηλικίας του, τα δύσκολα εκείνα χρόνια (τέλη δεκαετίας '40) ξέφευγαν από την καθημερινότητα, παίζοντας μπάλα στις αλάνες και διάφορα άλλα παιχνίδια της εποχής, ο μικρός τότε Κωστής αν και λαχταρούσε, οι συνθήκες δεν το επέτρεπαν. Τα πράγματα γι' αυτόν ήταν πολύ δύσκολα, αφού το κύριο μέλημα του δεν ήταν να παίξει στις αλάνες, αλλά αγωνιούσε αν στο τέλος της ημέρας το καλάθι του θα γέμιζε με μια καλή ψαριά, όχι για να την πουλήσει, αλλά για να μπορέσουν να επιβιώσουν αυτός, τα μικρότερα αδέλφια του και η 33χρονη χήρα μητέρα του.

Σε ηλικία 18 ετών γνωρίζει τη σύντροφο της ζωής του και μητέρα των 6 παιδιών του Αναστασία Κάππα (Ανδρέας, Κατερίνα, Πέτρος, Διαμάντω, Μαρία, και Νικολέτα).
Και ενώ η ζωή του χαμογελά για πρώτη φορά, αφού δημιουργεί πολύ νωρίς την δική του οικογένεια, από την άλλη τα πρόσωπα που έχει να φροντίσει αυξάνονται, δυσκολεύοντας ακόμη περισσότερο την καθημερινότητα του.

Το 1977 με τον αδελφό του Χρήστο αποφασίζουν και αγοράζουν το δικό τους καΐκι (Αντρίκος). Τα δύο αδέρφια δεν χωρίστηκαν ποτέ, αγωνίζονταν, με αγάπη και μεράκι, για να προσφέρουν το καλύτερο δυνατό στις οικογένειες τους. Όπως έλεγαν πολλοί, ο Κώστας φημιζόταν για το "ταλέντο" του να μαντεύει το σημείο, που βρισκόταν η μελλοντική ψαριά του.
Τα χρόνια, αν και φτωχικά, κυλούσαν όμορφα με χαρές και λύπες για τον Κώστα και την Τασία Καϊσερλη. Η σύζυγος του "Μαδέρα" κα. Τασία μας υποδέχθηκε στο σπίτι της με χαρά και μας αφηγήθηκε με συγκίνηση τη ζωή δίπλα του και τα όμορφα χρόνια που πέρασαν μαζί.

Ο Κώστας Καϊσερλης δεν σταμάτησε ποτέ να εργάζεται, είχε μεγάλη αδυναμία στα παιδιά του και δεν ήθελε να τους λείψει τίποτα. Παρά τις δύσκολες οικονομικές συγκυρίες, ποτέ δεν δίστασε να δωρίσει την ψαριά του σε ανήμπορους απόρους, καθώς δεν ξέχασε τα δύσκολα παιδικά του χρόνια. Ήταν ένα αντιπροσωπευτικό παράδειγμα της "κεφαλής" της παλιάς πατριαρχικής οικογένειας.
Το 1993 η "Μαδέρα" πούλησε το καΐκι του και αποσύρθηκε από την ενεργό δράση, αλλά και την μεγάλη του αγάπη, αφού η θάλασσα και το καΐκι αποτελούσαν κομμάτι του εαυτού του.
Έζησε φιλήσυχα τα υπόλοιπα χρόνια της ζωής του με την οικογένεια του και τα 17 εγγόνια του, ενώ περνούσε αρκετές ώρες στην παραλία που διατηρούσε με την σύζυγο του στη Βασ. Γεωργίου.